Os parabenos são ésteres do ácido p-hidroxi -, também chamado de ácido pra-hidroxi (ou ácido 4-hidroxi), de onde deriva seu nome. Deste jeito, são chamados de PHB pra sais decorrentes destes compostos, iniciais de para-HidroxiBenzoato. A figura à direita mostra a tua infraestrutura química geral, onde R simboliza um radical do grupo alquilo, como metilo, etilo, propilo ou de butilo. Esses compostos e seus sais são usados principalmente por suas propriedades bactericidas e fungicidas, atuando de forma efetiva como conservantes em muitos tipos de fórmulas químicas.
Dessa forma, são um tipo de composto químico utilizado habitualmente nas indústrias cosmética e farmacêutica. Conseguem ser encontrados em xampus, cremes hidratantes, gel para barbear, lubrificantes sexuais, medicamentos tópicos e parenteral, artificial e dentifrícios. Bem como são utilizados como aditivos alimentares tipo de conservante.
Pela conservação de alimentos, são utilizados desde a década de 1930, pra proteção de derivados de carne, especialmente os tratados pelo calor, conservas vegetais e produtos gordurosos, doces e molhos de mesa. São usados no recheio de bolos, refrigerantes, sucos, molhos, saladas, geléias com adoçantes artificiais, sempre que o éster de heptilo é usado na cerveja.
todavia, está crescendo a controvérsia sobre essas aplicações, alegando efeitos cancerígenos, e outras empresas que aderem ao começo de precaução se opõem a seu exercício dia a dia. Os parabenos mais tradicionais são metilparabeno (methylparaben, Número E E-218), etilparabeno (ethylparaben, E-214), propilparabeno (propylparaben, E-216) e butilparabeno (butylparaben). Outros parabenos menos comuns são iso butilparabeno (isobutylparaben), isopropilparabeno (isopropylparaben), bencilparabeno (benzylparaben) e seus sais. Existem no mercado uma grande quantidade de produtos para o consumo humano, que levam parabenos e que ingerimos diariamente. A UE (Combinação Europeia), foram atribuídos os códigos específicos: E214, E215, E216, E217, E218 e E219. Porém, a dificuldade dos parabenos químicos está pela forma em que são metabolizados pelo organismo.
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O metabolismo do organismo é capaz de eliminar com relativa praticidade os parabenos se temos consumido por rodovia oral, contudo, no caso de os ter consumido a nível foco são mais complicados de serem sintetizados pelo nosso corpo. Em vista disso, é muito importante utilizar maquiagem e cosméticos livres de parabenos.
todavia, quando os parabenos são consumidos são metabolizados, fazendo-lhes perder o teu grupo éster, de forma que a sua atividade xenoestrogénica corta. O metilparabeno é mais capaz contra fungos, no tempo em que que o propilparabeno é contra as leveduras. Todos os parabenos usados comercialmente são produzidos de forma sintética, ainda que alguns deles conseguem ser localizados na natureza.
São produzidos por intermédio da esterificação do 4-ácido hidroxi com o álcool apropriado. 4-ácido hidroxi-é, por tua vez, produzido industrialmente a começar por uma modificação da reação de Kolbe-Schmitt, utilizando fenóxido de potássio e dióxido de carbono. O mecanismo de forma geral da esterificação de um ácido com um álcool é conhecido como Esterificação de Fischer. Inicialmente, a protonação do oxigênio carboxílico oferece local a um carbocatión deslocalizado (fase 1). O carbono carbonil então ativado poderá ser atacado nucleófilamente por metanol. A perda de um próton do aduto resultante produz o intermediário tetraédrico (fase 2). Esta espécie constitui um ponto de passagem fundamental, que ela podes fazer-se em cada direção pela presença de um ácido mineral como catalisador.
Por um lado, podes perder metanol pela inversão das fases 1 e 2. Esse método, que se inicia com a protonação do oxigênio do grupo metoxi, leva novamente ao ácido carboxílico. Por outro lado, a protonação de cada um dos 2 oxigénios hidroxílicos permite a exclusão de água pra ceder o éster (época 3). Todas essas etapas são reversíveis.
Desse modo, em tal grau a adição de exagero de álcool, como a extração de água do meio de reação favorecem a esterificação, deslocando os equilíbrios das fases dois e 3, respectivamente. A hidrólise do éster transcorre por meio da seqüência inversa e é favorecida em meio aquoso. Os parabenos foram considerados inócuos pelo teu perfil de baixa toxicidade e teu alongado histórico de uso seguro.
Estudos em roedores sobre os efeitos agudos, subcrónicos e crônicos indicam que os parabenos são aproximadamente não tóxicos. Os parabenos podem englobar, metabolizar e excretar de modo rápida. Os principais metabólitos de os parabenos são ácido p-hidroxi – (pHBA), ácido p-hidroxihipúrico (M1), p-hidroxibenzol (glicuronídeo, M3) e p-carboxifenilsulfato (M4). Pela maioria dos indivíduos, os parabenos são irritantes ou sensibilizantes. Entretanto, para aqueles que têm alergia aos parabenos, uma pequena percentagem da população, a tua utilização pode causar irritação da pele, dermatite de contato e rosácea.
