Billy Gunn, Kip James, Mr. Ass e Bonito Kip que hoje em dia trabalha All Elite Wrestling (AEW) como produtor. Entre tuas realizações, revelam-se dez reinados como Campeão Mundial de tag team da WWE e um reinado como Campeão de Duplas da WWE. Também foi novamente Campeão mundial e duas vezes Campeão Hardcore.
Também, foi o vencedor da edição de 1999 do King of the Ring. Sopp estreou pela World Wrestling Federation (WWF), perante o nome de Billy Gunn, fazendo dupla com teu irmão (Kayfabe), Bart Gunn, sendo conhecidos como The Smokin’ Gunns. Em quinze de janeiro de 1995 em RAW ganharam os Campeonatos Mundiais em Casal da WWF ao derrotar Bob Holly & The 1-2-três Kid.
Mantiveram os títulos até o WrestleMania XI, onde foram derrotados por Owen Hart & Yokozuna. Não obstante, ganharam mais uma vez os títulos em vinte e cinco de setembro de 1995, após derrotar Hart & Yokozuma. No entanto, a 15 de fevereiro de 1996 tiveram que deixar vago o título por uma operação que Sopp se submeteu.
Depois que Billy voltasse, os Gunns obteve novamente o título em casais no In Your House 8: Beware of Dog, ao derrotar o Godwinns. Também, após a luta, Sunny, filiado da The Godwinns passou a ser o empresário de Gunns.
Sunny e Sopp começaram, deste jeito, uma relação amorosa (Kayfabe). No dia 22 de setembro, os Gunns perderam os títulos para Owen Hart & The British Bulldog. Após isto, Ela deixou os Gunns dos campeões, dizendo que só estaria com os detentores do título.
devido a isto, Billy atacou Bart, mudando um vilão, dissolvendo-The Smokin’ Gunns. Depois de uma breve briga com Bart Gunn, Billy mudou de cargo, sendo chamado de Rockabilly, o protegido de The Honky Tonk Man. Tiveram a revanche contra Legion of Doom no In Your House: D-Generation X, onde Gunn & James mantiveram o título. Sua rivalidade culminou WrestleMania XIV, onde Jack & Charlie lhes a guerra e venceu o Campeonato de Duplas. Depois da briga, os 2 tornaram-se membros oficiais da D-Generation X (DX). Após se agrupar a DX, the Outlaws começaram a rivalizar com a Legion Of Doom 2000, perdendo por desqualificação Mayhem in Manchester, que mantiveram os títulos e apareceu pela primeira vez no Unforgiven, retendo os títulos.
apesar disso, DX começou uma rivalidade com Owen Hart e tua equipe, The Nation, sendo DX (Triple H, Billy Gunn & Road Dogg) derrotada no Over The Edge The Nation (Owen Hart, Kama Mustafa & D’Lo Brown).
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The Outlaws mantiveram com sucesso os títulos contra o The New Midnight Express (Bombastic Bob & Sensacionais Bart) no King of the Ring. Após isto, ajudaram a X-Pac em sua rivalidade com Jeff Jarrett e o Southern Justice. Em dezembro, eles perderam o título pra The Big Boss Man & Ken Shamrock. No início de 1999, The Outlaws começaram a combater separadamente, com assunto Sopp no Campeonato Intercontinental championship, enfrentando-se no Royal Rumble ao campeão Ken Shamrock, todavia perdeu.
para o próximo mês, em St. Em março, Sopp obteve o Campeonato Hardcore da WWF ao derrotar Hardcore Holly, entretanto perdeu pela WrestleMania XV perante o mesmo em uma guerra onde também participou O Snow. The New Age Outlaws voltaram a reunir-se pra derrotar Jeff Jarrett & Owen Hart no Backlash. No evento, Sopp deixou D-Generation X, aliando-se com Triple H e Chyna e mudou o nome Mr. Ass. Então, começou uma rivalidade com Road Dogg, que os levaria a competição no Over the Edge, onde ganhou Sopp.